2019年12月30日に大阪城ホールで『flumpool年末ライブ『FOR ROOTS』 ～シロテン・フィールズ・ワンスモア～』を開催したflumpool。2017年に予定していた同会場でのライブは急きょ中止となったが、2年越しにそのリベンジを果たした。

DA PUMPが令和2年の幕開けを飾るパフォーマンスを3都市のアリーナで開催。そのファイナルとなる大阪城ホール公演の模様をWOWOWで独占生中継することが分かった。

2020年に結成20周年、メジャーデビュー15周年という節目の年を迎えたPerfume。2019年9月にリリースしたベストアルバム『Perfume The Best“P Cubed”』は発売初週だけ で約10万枚を売り上げ、オリコン週間アルバムランキングで初登場1位を獲得。“アルバム通算1位獲得作品数”で女性グループ歴代1位タイの8作目を記録した。

圧倒的な歌唱力、表現力で聴く者を魅了するCoccoが、アルバム『スターシャンク』を掲げて開催した全国ツアー東京公演の模様を2月16日（日）にWOWOWで独占放送する。今回の放送に向けて、WOWOWの番組特設サイトではライブダイジェスト映像を公開中！

2月22日の“猫の日"から全国ツアー『むぎ（猫） Wonder Nyander Tour 2020〜そっちいってねっこほって〜』をスタートさせる猫のミュージシャン、むぎ（猫）。そのツアー目前の2月19日に、2017年にインディーズで発売した1stアルバム『天国かもしれない』の配信リリースが決定した。

GACKTのソロデビュー20周年を記念して、最新ライブツアーより東京国際フォーラムでの公演、MV特番、過去ライブをWOWOWで一挙放送することが発表された。

ボウリングをこよなく愛する桑田佳祐が旗振り役となり、2019年に続いて2020年も誰もが楽しめるボウリング大会『KUWATA CUP 2020 ～みんなのボウリング大会 ～』を開催！　WOWOWでは決勝大会の模様を中心にボウリングの魅力をたっぷりお届けする。

1月29日（水）にフジテレビ系月9ドラマ『絶対零度～未然犯罪潜入捜査～』の主題歌となるニューシングル「未完成」をリリースした家入レオ。そんな家入が同ドラマの撮影現場に表敬訪問し、主演の沢村一樹と同ドラマについてなどトーク、そして2ショットで写真撮影を行った。

1月31日（金）をもって板垣瑞生と宮世琉弥がグループを卒業し、3月11日（水）には5人体制でのニューアルバム発売を控えるM!LK。グループのターニングポイントを迎えている彼らのMUSIC ON! TV（エムオン!）連続放送企画『M!LK スペシャル』が2月からスタートする。

日向坂46がメンバー同士でインタビューをし、互いに個性を掘り下げる『セルフ Documentary of 日向坂46』。第5回がCS放送「TBSチャンネル1 最新ドラマ・音楽・映画」で1月26日（日）午後10時から放送される。

ニューアルバム『BORDERLESS』を1月22日に発売した雨のパレードが、アルバムの発売を記念して、公式YouTubeチャンネルで公開中のオリジナル番組『WEATHER CHANNEL』とスペースシャワーTVのコラボレーションが決定した。

ONE OK ROCKが2019年9月にスタートした最新の日本ツアーなど、WOWOW初放送の作品を含む全5番組を3カ月連続で放送することが決定した。

メドピアは、東京メトロポリタンテレビジョン（TOKYO MX）と共同展開する医師向けのインターネットテレビ「MedPeer Channel」内で2020年1月10日より、AKB48とコラボした双方向型の医師限定のバラエティの新番組「AKB48メドピア調査隊」の放送を開始する。

2020年1月9日より、5都市12公演に及ぶアリーナツアーをスタートさせるL'Arc～en～Ciel。ツアーのクライマックスとなる3月、国立代々木競技場第一体育館でのステージの模様をWOWOWで独占放送する。

メ～テレ（名古屋テレビ）では、名古屋鉄道を舞台にした地域密着ドラマ「名古屋行き最終列車2020」が2020年1月27日（月）から4夜連続ドラマとして放送されることが発表された。

2020年1月4日にとちぎテレビのYouTube「とちテレ公式チャンネル」で『小田えりなのJAZZ In My Heart』が公開された。

AI（人工知能）によって歌声を蘇らせた世界初の試みとして話題になっている30年ぶりの美空ひばりの新曲「あれから」 のミュージック ビデオ映像が完成し 、元旦0時より公開された。

2020年3月にデビュー30周年を迎える福山雅治のアニバーサリーイヤーのキックオフを飾るスペシャルライブを、WOWOWがデビュー記念日当日に独占生中継することが決定した。

2019年12月30日に大阪城ホールで行なわれるflumpoolの年末ライブ『『FOR ROOTS』～シロテン・フィールズ・ワンスモア～』の模様をWOWOWで放送する。

日向坂46がメンバー同士でインタビューをし、互いに個性を掘り下げる『セルフ Documentary of 日向坂46』。第4回がCS放送「TBSチャンネル1 最新ドラマ・音楽・映画」で2019年12月29日（日）午後10時30分から放送される。